Comment fêter dignement les 30 ans de gouvernance de l'île de la Jamaïque par l'honorable Henry Morgan ? Par une course de bateaux autour de l'île pardi ! Cela s'appellera le « grand défi » et tous les pirates se devront d'y participer. Et si au passage, on peut récupérer un peu de butin et taper sur les concurrents, c'est encore mieux. Le but du jeu, dans Jamaica, est donc faire le tour de l'île le plus vite possible, en récupérant des marchandises nécessaires à ce genre de course (de l'or pour les taxes portuaires, de la poudre pour les combats navals et des vivres pour voyager en mer. Chaque fois que les pirates se rencontrent, ils devront se battre pour se piquer le contenu de leur chargement (et se refiler parfois un coffre maudit). Alors toutes voiles dehors, voguez vers Port-Royal.